3 Signs You Will Succeed as an Entrepreneur

Chapter 1 · 해설: 와우멘토

3 Signs You Will Succeed as an Entrepreneur

A WOW Mentor strategy teardown.

오늘 와우멘토가 해부할 주제는 겉보기에는 지극히 단순한 하나의 주장입니다. 창업가가 실패하는 이유는 세 가지인데, 그중 어느 것도 기술적인 것이 아니라는 말입니다. 그는 먼저, 창업가들이 끊임없이 자신에게 전술을 물어온다고 이야기합니다. 전술이라면 자신에게 얼마든지 있고, 그런 이야기는 다른 영상에서 얼마든지 다뤄 왔지만, 그것은 그가 정작 하고 싶은 대화가 아닙니다. 매주 라스베이거스 본사를 거쳐 가는 사람들은 결코 작은 사업가가 아니라고 그는 분명히 못 박습니다. 연 매출 100만, 1,000만, 5,000만 달러를 하는, 누가 봐도 어엿한 회사들의 창업가입니다. 그런데 그가 오랜 관찰 끝에 내린 결론은, 이들을 실제로 가로막는 것이 그들이 그토록 찾아 헤매는 전술이 결코 아니라는 것입니다. 어떤 사업에서든 크게 성공하기 위해 반드시 갖춰야 할 것이 세 가지 있는데, 그것은 전술의 목록이 아니라 사람의 됨됨이라는 이야기입니다. 와우멘토가 주목하는 지점은 바로 이 조용한 뒤집기입니다. 자신에게 전략의 문제가 있다고 가장 확신하는 사람일수록, 실제로는 기질의 문제를 안고 있다는 것, 그리고 그 사실을 스스로는 좀처럼 알아차리지 못한다는 것입니다. 사람들이 전술을 물어올 때, 그는 그 질문의 형태 안에 이미 답이 아닌 회피가 숨어 있음을 봅니다. 전술은 밖에서 구해 올 수 있고, 사면 되고, 배우면 되는 것처럼 느껴지지만, 기질은 스스로 오랜 시간에 걸쳐 길러내는 수밖에 없습니다. 그래서 사람들은 손에 잡히고 즉시 적용할 수 있어 보이는 전술 쪽으로 본능적으로 도망칩니다. 자신에게 정말로 필요한 것이 기질이라는 사실을 인정하는 순간, 그것은 몇 년이 걸리는 일이며 지금 당장의 위안을 주지 못한다는 것을 알기 때문입니다. 바로 그 회피의 방향이 그가 창업가의 급을 읽어내는 첫 번째 단서이기도 합니다. 왜 이걸 해내는 사람이 그토록 드물까요. 그는 그 요구가 근본적으로 반(反)인간적이기 때문이라고 말합니다. 크게 성공한 CEO나 억만장자들이 거의 로봇처럼 보인다는 점을 그는 짚습니다. 하지만 그들이 처음부터 그랬다고는 생각하지 않습니다. 오히려 자신의 초기 영상 속 모습이 지금보다 덜 로봇 같았다고, 그것이 의도한 변화는 아니었다고 솔직하게 인정합니다. 그의 진단은 이렇습니다. 인간은 본능적으로 새로운 것을 원하고, 그것도 지금 당장 원하며, 게다가 쉽게 얻기를 원하는데, 바로 이 세 가지 갈망이야말로 사업이 요구하는 것의 정확한 반대편에 놓여 있다는 것입니다. 사업은 오히려 새것 대신 하던 것을 계속하기를 요구합니다. 반짝이는 것을 좇지 않는 것, 그것이 곧 집중이라고 그는 정의합니다. 사업은 또한 만족을 미루고, 지금은 보상 없는 노동을 감수하면서 언젠가 무언가를 얻으리라는 희망만으로 일하기를 요구합니다. 그리고 필연적으로 실패가 찾아왔을 때, 그 실패 앞에서 이 추구를 애초에 시작할 가치가 있었는지를 다시 따지지 않고 그저 계속 나아가기를 요구합니다. 와우멘토가 강조하는 지점은, 당신을 유능하게 만드는 기질이 당신을 더 인간답게 만드는 기질과 결코 같지 않다는 사실, 그리고 불편함이 바로 그 대가라는 사실입니다. 로봇처럼 보이는 창업가들은 인간성을 억지로 억누른 것이 아니라, 감정보다 논리를 택한 선택을 충분히 오래 반복한 끝에 반응적인 인간의 모서리가 서서히 닳아 매끄러워진 것뿐입니다. 그들이 도달한 냉정함은 목표가 아니라 결과였던 셈입니다. 이어 그는 세 가지 기질을 하나씩 직접 이름 붙입니다. 첫째는 집중입니다. 오직 한 가지를 해내고, 옆에서 반짝이는 새것을 단호히 거절하는 능력입니다. 둘째는 인내입니다. 그 한 가지를 아주 오랜 시간에 걸쳐 지속하려는 의지입니다. 셋째를 그는 좌절 내성이라 부릅니다. 그의 거칠고 직설적인 표현 그대로, 오랜 기간 얼굴을, 급소를, 어디든 얻어맞으면서도 멈추지 않고 계속 나아가는 것입니다. 충분히 많은 창업가를 만나본 지금, 그는 상대가 어떻게 행동하는지만 보고도 그가 대략 어느 급의 창업가인지를 상당한 정확도로 알아맞힐 만큼 패턴 인식이 날카로워졌다고 말합니다. 그리고 그가 내리는 결론은 서늘할 만큼 냉정합니다. 모든 사업은 아주 커질 수 있지만, 모든 창업가가 커질 수는 없다는 것입니다. 사업이 커지지 못하는 이유는 사업 자체의 한계가 아니라, 그 사업을 이끄는 사람이 집중하지 못하고, 조급하며, 너무 쉽게 그만두기 때문입니다. 그는 이 세 가지가 서로 독립된 것이 아니라 하나로 얽혀 있음을 보여줍니다. 집중이 없으면 인내할 대상 자체가 매주 바뀌어 버리고, 인내가 없으면 좌절이 찾아오는 첫 순간에 방향을 틀게 되며, 좌절 내성이 없으면 애초에 오래 집중할 수도 없습니다. 그래서 셋 중 어느 하나만 빠져도 나머지 둘이 함께 무너집니다. 큰 사업을 세우는 사람은 이 세 기질을 동시에, 그리고 오랜 기간 유지하는 사람입니다. 와우멘토는 그 뒤에 이어지는 문장에 굵게 밑줄을 긋습니다. 이 글 전체의 논지이기 때문입니다. 당신에게 부족한 것은 전술이 아니라 기질입니다. 그리고 그는 이것이 진심으로 흥미롭다고 덧붙입니다. 사람들은 저마다 자신에게 없는 도구를 찾아 헤매지만, 정작 없는 것은 도구가 아니라 그 도구를 오래 쥐고 있을 사람의 됨됨이이기 때문입니다. 여기서 그가 특히 강조하는 것은, 이것이 지능이나 재능의 문제가 결코 아니라는 점입니다. 얼마든지 똑똑하고 재능 있는 사람이 집중하지 못해 무너지고, 그보다 평범한 사람이 오직 한 곳에 오래 매달려 이깁니다. 그래서 그는 이것을 명확히 기질의 문제, 여러 상황에서 사람이 어떻게 행동하는가 하는 행동 패턴의 문제로 규정합니다. 도구가 아무리 좋아도 그것을 흔들림 없이 오래 다룰 사람이 없으면 소용이 없고, 반대로 도구가 평범해도 그것을 끝까지 붙들 사람이 있으면 결국 큰 결과에 이릅니다. 정작 아무도 이 말에 반박하지 않는다는 점이 오히려 묘하다고 그는 관찰합니다. 누구나 자신이 더 집중해야 하고, 더 참을성 있어야 하며, 힘들 때 더 오래 견뎌야 한다는 데 순순히 동의합니다. 그러니 진짜 질문은 무엇을 해야 하는가가 아니라 어떻게 하는가입니다. 어떻게 자기 본성을 거슬러 행동할 것인가입니다. 그의 첫 번째 도구는 시점의 전환입니다. 당신이 상상할 수 있는 가장 위험한 경쟁자, 결코 맞붙고 싶지 않은 바로 그 상대가 지금 당신의 구체적인 상황에서 무엇을 할지를 물으라고 그는 제안합니다. 그런 다음 그 사람이 할 법한 일을 그대로 하라는 것입니다. 와우멘토가 주목하는 지점은, 이것이 단순한 동기부여용 속임수가 아니라 지금의 당신보다 더 차갑고 깨끗한 머리를 잠시 빌려오는 방법이라는 것입니다. 당신 머릿속의 그 경쟁자는 겁먹지 않았고, 지치지 않았으며, 지난주에 내린 결정에 조금도 집착하지 않습니다. 바로 그 초연함이 지금 당신에게 결여된 결정적인 우위입니다. 당신은 이미 답을 알고 있으면서도 감정에 매여 그 답을 실행하지 못할 뿐이며, 경쟁자의 눈을 빌리는 순간 그 감정의 끈이 끊어집니다. 그가 이 도구를 특히 신뢰하는 이유는, 그것이 자신의 약점을 정직하게 겨냥하기 때문입니다. 우리는 내 사업을 내 눈으로 볼 때 가장 어리석은 결정을 내립니다. 두려움, 자존심, 지난 결정을 지키고 싶은 마음이 시야를 흐리기 때문입니다. 하지만 그 똑같은 상황을 남의 것으로 놓고 조언하라고 하면, 우리는 놀라울 만큼 냉철하고 정확해집니다. 가장 위험한 경쟁자를 상상하는 것은, 바로 그 남의 시선을 인위적으로 내 사업 위에 덮어씌우는 방법입니다.

그는 이 현상에 이름을 붙입니다. 느슨하게는 제삼자 편향이라 부르고, 더 정확히는 솔로몬의 역설이라 부릅니다. 우리가 남에게는 훨씬 나은 조언을 하면서 정작 자신은 그 조언을 따르지 못한다는, 잘 입증된 사실입니다. 그 이유는, 남의 상황에는 감정적 끈이 없어서 그것을 훨씬 명료하게 사고할 수 있기 때문이라고 그는 설명합니다. 이것이 바로 앞서 언급한 그 로봇 같은 성질과 맞닿아 있습니다. 그리고 그는 다소 불편한 비유로 파고듭니다. 할리우드 영화가 아무리 마지막 장면에서 인간이 기계를 아슬아슬하게 이기는 이야기를 좋아하더라도, 정직한 진실은 정반대라는 것입니다. 기억력 대결에서는 언제나 컴퓨터가 이기고, 전투기 조종석에서라면 AI 조종사가 인간을 매번 이깁니다. 사업에서 성공하는 데 필요한 것들은 당신을 더 인간답게 만들어 주지 않는다고 그는 말합니다. 오히려 더 논리적으로 행동하게 만듭니다. 우리는 마음속으로 그 반대이기를 바라기 때문에 이 명제가 불편하게 느껴집니다. 와우멘토가 여기서 끌어내는 것은 절망이 아니라 게임의 재정의입니다. 창업가의 일은 자신의 그때그때 기분과 무관하게 옳은 결정을 내리는 것이고, 더 논리적으로 행동할수록 그 기계의 우위를 그만큼 더 자기 것으로 빌려올 수 있습니다. 핵심은 인간이기를 멈추는 것이 아니라, 반응적이고 편안함을 좇는 인간의 한 부분이 가장 중요한 결정을 대신 내리도록 내버려 두지 않는 것입니다. 그는 이것을 성공한 이들이 로봇처럼 보이는 이유와 다시 연결합니다. 그들이 차가워 보이는 까닭은 감정이 없어서가 아니라, 중요한 결정의 순간에 감정을 운전석에서 조수석으로 옮겨 앉히는 훈련이 되어 있기 때문입니다. 감정은 여전히 그 자리에 있고 여전히 말을 걸지만, 더 이상 핸들을 쥐지 않습니다. 대부분의 사람에게 이것이 어려운 이유는, 감정을 잠재우는 데는 노력이 들지 않지만 감정이 시끄럽게 반대하는 와중에도 옳은 길로 계속 운전해 가는 데는 매번 의지가 소모되기 때문입니다. 그는 감정과 논리가 우연히 같은 방향을 가리킬 때를 특히 조심하라고 말합니다. 감정이 어떤 행동으로 당신을 밀어붙였는데 마침 그 행동이 논리와 맞아떨어졌다면 물론 좋은 일이지만, 그때 실제로 통한 것은 논리였지 감정이 아니었다는 점을 분명히 해야 한다는 것입니다. 감정은 그저 우연히 같은 방향으로 함께 실려 왔을 뿐입니다. 진짜 어려운 기술은 기분에 정면으로 어긋나는 순간에도 옳은 판단을 흔들림 없이 내리는 것입니다. 감정이 등을 떠밀 때 그 방향으로 움직이는 것은 누구나 할 수 있지만, 감정이 반대편으로 잡아당기는데도 논리가 가리키는 쪽으로 걸어가는 것은 훈련 없이는 불가능에 가깝습니다. 그리고 그는 이 지점이 대부분의 창업가가 정확히 걸려 넘어지는 곳이라고 봅니다. 그들은 자신이 논리적으로 결정한다고 믿지만, 실제로는 그 순간의 감정이 먼저 결론을 내리고 논리가 뒤늦게 그 결론을 정당화할 이유를 찾아 붙이는 경우가 훨씬 많기 때문입니다. 여기서 그는 이 강연의 핵심 전술을 공유합니다. 감정적 불편함을 끌어안되, 그 불편함을 결코 명령으로 대하지 않는 것입니다. 아프고, 좌절스럽고, 무언가를 하고 싶어 근질거릴 때, 당신은 사업을 바꾸고 싶은 강한 충동을 느낍니다. 사업을 바꾸면 속에 있는 그 감정도 함께 바뀔 거라고 믿기 때문이라고 그는 경고합니다. 와우멘토가 주목하는 지점은, 당신 자신의 마음이 부리는 이 은밀한 눈속임입니다. 순전히 감정적인 욕구를 그럴듯한 사업적 결정으로 포장해 내미는 것입니다. 당신은 사업을 바꿔야 한다고 느끼지만, 그 밑바닥에 깔린 진짜 동기는 지금 속이 불편하다는 것, 그리고 사업을 흔들면 그 불편이 사라지리라는 막연한 기대입니다. 문제는 이 포장이 워낙 정교해서, 정작 본인은 자신이 냉정한 전략적 판단을 내리고 있다고 굳게 믿는다는 데 있습니다. 그래서 그는 어떤 결정을 내리기 전에 그 결정이 사업의 필요에서 나온 것인지 나의 불편에서 나온 것인지를 스스로에게 정직하게 물어야 한다고 강조합니다. 그 둘은 자주 정반대의 답을 가리킵니다. 그리고 이 함정은 유난히 교묘합니다. 행동이 대개는, 적어도 처음에는 실제로 통하기 때문입니다. 행동을 취하면 종종 불안이 정말로 가라앉는다고 그는 인정합니다. 하지만 그 안도감은 결코 옳음의 증거가 아닙니다. 진짜 결과는 오랜 시간이 흐른 뒤에야 드러날 수 있기 때문입니다. 한창 몰두하는 동안에는 기분이 나아지지만, 이내 당신은 또 한 번 스스로 부순 사업의 잔해와 폐허를 돌아보게 됩니다. 지난주엔 이것이 최우선이라 말하고 이번 주엔 저것이 최우선이라 말했던 팀을 마주하게 됩니다. 와우멘토는 이 패턴에 가장 평범하고 정확한 이름을 붙입니다. 채찍질입니다. 당신은 팀을 채찍질하고, 더 나쁘게는 고객까지 채찍질합니다. 현실에서 그것은 혼란스러운 메시지와 앞뒤가 맞지 않는 마케팅으로 고스란히 나타납니다. 매주 마음을 바꾸는 회사는 결국 아무것도 상징하지 못하는 회사가 된다고 그는 말합니다. 매번 생각을 바꾸니 아무도 그 회사가 무엇을 지향하는지 알 수 없기 때문입니다. 새로 뒤집고 싶은 그 근질거림, 대개 어떤 기사를 읽거나 어떤 영상을 보고 아, 사실은 이것이야말로 가장 중요한 것이었어, 하고 촉발되는 그 충동이야말로 반드시 저항해야 할 바로 그 충동입니다. 와우멘토가 여기서 짚는 잔인한 아이러니는, 행동이 주는 즉각적인 안도감이 바로 그 잘못된 행동을 계속 반복하게 만드는 연료라는 점입니다. 무언가를 바꿀 때마다 불안이 잠시 가라앉으니, 우리 뇌는 그 바꾸는 행위 자체에 중독되어 갑니다. 그러나 그 안도는 문제가 해결되었다는 신호가 아니라 단지 스스로 무언가를 하고 있다는 감각이 주는 위안일 뿐입니다. 그리고 그 위안의 대가는 언제나 나중에, 부서진 사업의 잔해라는 형태로 청구됩니다. 저항하기 위해서는 감정을 날씨처럼 다뤄야 한다고 그는 말합니다. 감정은 왔다가 갑니다. 때로는 그저 시간과 공간을 내어주고, 복종하지는 않되 그 존재를 인정해 주는 것이 옳은 수입니다. 그래, 네가 거기 있는 걸 안다, 그래도 나는 이 일을 계속하겠다, 하는 식으로 말입니다. 와우멘토가 강조하는 지점은, 이 규율이 실제로 얼마나 소박하고 화려하지 않은가입니다. 대개는 이미 하던 것을 그대로 계속하면서 그 감정이 지나가도록 두는 것이 옳은 행동입니다. 이것이 그토록 중요한 이유는, 위대한 것은 예외 없이 남들이 하려 들지 않는 아주 좁은 지점에서 더 많은 일을 해낼 때 나오기 때문이라고 그는 덧붙입니다. 끊임없이 새 프로젝트를 시작하는 습관은, 그 깊이가 무언가 의미 있는 것으로 쌓이기도 전에 매번 앗아가 버립니다. 무언가를 끝까지 밀고 나가려면 오랜 기간 그것에 붙어 있어야 하고, 새로운 것에 손을 대지 말아야 합니다. 그래야만 비로소 끝을 볼 수 있기 때문입니다. 그는 이 대목에서 팀과 고객이 겪는 피로를 다시 상기시킵니다. 리더가 매주 방향을 틀면, 팀은 지난주에 쏟은 노력이 이번 주에 통째로 버려지는 경험을 반복하게 되고, 결국 리더의 어떤 선언에도 진심으로 몰입하지 않게 됩니다. 고객 역시 마찬가지입니다. 그들은 이 회사가 대체 무엇을 하는 곳인지, 무엇을 약속하는지 더 이상 파악할 수 없게 되고, 그 혼란은 곧 신뢰의 상실로 이어집니다. 아무것도 상징하지 못하는 회사는 결국 아무에게도 선택받지 못합니다. 그는 이 보상을 자신이 분명히 아끼는 하나의 비유로 담아냅니다. 생각의 표면적입니다. 그는 그것을 하나의 문제 위에 거듭 칠하는 페인트의 덧칠로 묘사합니다. 한 겹 칠하고, 자리를 뜨고, 돌아와 들여다보고, 손을 보고, 다시 떠났다가, 또 돌아옵니다. 이 아이디어에 나는 과연 얼마나 많은 시간을, 얼마나 많은 공기를 내어주었는가를 스스로 묻는 것입니다. 가치는 어느 한 번의 붓질에 있는 것이 아니라 그 축적에 있습니다. 시간이 흐르는 동안 당신은 매번 다른 기분에 놓여 있고, 그사이 다른 사람들과 이야기를 나눴으며, 같은 문제를 다른 눈과 다른 렌즈, 다른 관점, 다른 비교 대상으로 바라보게 되기 때문입니다. 하나의 해법을 바라보는 렌즈가 다양할수록 그 해법은 더 완전하고 우아해진다고 그는 말합니다. 그리고 그 완전함은 오직 하나의 구체적인 문제에 오랜 시간에 걸쳐 그만큼 많은 반복을 쌓았을 때에만 찾아옵니다. 그는 그 구체적인 문제가 반드시 회사 안의 어느 한 기능이나 결정일 필요는 없다고 짚습니다. 사업 전체를 하나의 커다란 문제로 놓고 수년에 걸쳐 거듭 돌아오는 것일 수도 있습니다. 와우멘토가 주목하는 지점은, 인내가 결코 수동적인 기다림이 아니라 하나의 아이디어에 충분한 공기와 충분한 시간을 주어 그 최종적인 형태가 스스로 드러나게 하는 능동적인 실천이라는 것입니다. 분기마다 새로운 문제로 건너뛰는 창업가는 그 어느 하나에도 명료해질 만큼의 덧칠을 쌓지 못합니다. 그래서 활동의 폭이 진전인 척 그럴듯하게 보이면서도 실은 아무것도 만들어내지 못하는 것입니다. 와우멘토가 이 비유에서 특히 눈여겨보라고 하는 것은, 같은 사람이 같은 문제를 보더라도 시간을 두고 여러 번 돌아올 때마다 사실상 다른 사람이 되어 그것을 바라본다는 점입니다. 어제의 나쁜 기분 속에서 내린 판단과, 좋은 소식을 들은 다음 날의 판단과, 전혀 다른 분야의 사람과 대화를 나눈 뒤의 판단은 서로 다릅니다. 하나의 문제에 이 모든 서로 다른 나를 통과시킬 때, 어느 한순간의 편향에 갇히지 않은 균형 잡힌 해법이 서서히 모습을 드러냅니다. 반대로 즉흥적으로 하루 만에 내린 결정에는 오직 그날 그 기분의 렌즈 하나만 담겨 있습니다. 그래서 그는 좋은 해법이 영감이 아니라 반복에서, 그것도 하나의 대상을 향한 오랜 반복에서 나온다고 못 박습니다.

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